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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Piperin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Piperin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Piperin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Piperoylpiperidin</li>

<li>Piperinsäurepiperidin</li>

<li>Piperinsäurepiperidid</li>

<li>PIPERINE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C17H19NO3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

hellgelber Feststoff<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-348-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>285,34 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

127–130 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (40 mg·l−1, 18 °C)<a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>514 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a><a href="#cite_note-toxletters-4">[4]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein <a href="Piperidin-Alkaloide" title="Piperidin-Alkaloide">Piperidin-Alkaloid</a> aus der Gruppe der <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Säureamid</a>-<a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a>. Es ist das Amid aus <a href="Piperins%C3%A4ure" title="Piperinsäure">Piperinsäure</a> und <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a> und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monokliner Kristallstruktur.<a href="#cite_note-:7-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Piperin wurde erstmals <a href="1819" title="1819">1819</a> von <a href="Hans_Christian_%C3%98rsted" title="Hans Christian Ørsted">Hans Christian Ørsted</a> isoliert.<a href="#cite_note-:1-6">[6]</a><a href="#cite_note-:4-7">[7]</a> Die Struktur wurde aber erst <a href="1850" title="1850">1850</a> aufgeklärt.<a href="#cite_note-:1-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Piperin ist das Haupt<a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">alkaloid</a> des <a href="Schwarzer_Pfeffer" class="mw-redirect" title="Schwarzer Pfeffer">schwarzen Pfeffers</a> (Piper nigrum), das in den Samen (Pfefferkörnern) und dem <a href="Perikarp" title="Perikarp">Perikarp</a> vorkommt, und ist der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-:2-9">[9]</a> In den Blättern und Stängeln kommt es nicht vor.<a href="#cite_note-:3-10">[10]</a> In mehreren Untersuchungen wurde der Piperingehalt in Pfefferkörnern zu 10,17 bis 11,68 %<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a>, zu 2 bis 7,4 %<a href="#cite_note-:4-7">[7]</a> oder zu 5 bis 9 %<a href="#cite_note-:4-7">[7]</a><a href="#cite_note-:3-10">[10]</a> bestimmt. Es findet sich auch in den anderen Handelsformen von Piper nigrum (in <a href="Wei%C3%9Fer_Pfeffer" class="mw-redirect" title="Weißer Pfeffer">weißem</a>, <a href="Gr%C3%BCner_Pfeffer" class="mw-redirect" title="Grüner Pfeffer">grünem</a> und rotem Pfeffer). In grünem Pfeffer ist der Gehalt besonders hoch.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Im weißen Pfeffer beträgt der Gehalt etwa 5–10 %.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Piperin findet sich außerdem im <a href="Langer_Pfeffer" title="Langer Pfeffer">Langen Pfeffer</a> (Piper longum) mit 3 bis 5 % sowie in Piper ribesoides und Piper retrofractum.<a href="#cite_note-:0-13">[13]</a><a href="#cite_note-:4-7">[7]</a><a href="#cite_note-:3-10">[10]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a> Es wurde auch in diversen weiteren Piper-Arten nachgewiesen, darunter Piper capense, Piper chuba und Piper nepalense.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Ein <a href="Endophyt" title="Endophyt">endophytischer</a> <a href="Pilze" title="Pilze">Pilz</a> von Piper nigrum, Colletotrichum gloeosporioides, kann ebenfalls Piperin bilden.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

Neben dem Vorkommen in verschiedenen Piper-Arten wurde Piperin auch in <a href="Paradiesk%C3%B6rner" title="Paradieskörner">Paradieskörnern</a> (Aframomum melegueta)<a href="#cite_note-17">[17]</a> und im <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Öl</a> aus der Rinde von Rhamus caroliniana nachgewiesen.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Es kommt außerdem in Ludwigia hyssopifolia aus der Gattung der <a href="Heusenkr%C3%A4uter" title="Heusenkräuter">Heusenkräuter</a> vor<a href="#cite_note-19">[19]</a>, sowie in <a href="Alpinia_purpurata" title="Alpinia purpurata">Alpinia purpurata</a>.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

Ausgangspunkt der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> des <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidins</a> in Pflanzen ist <a href="Lysin" title="Lysin">L-Lysin</a>, das nach Bindung an <a href="Pyridoxalphosphat" title="Pyridoxalphosphat">Pyridoxalphosphat</a> decarboxyliert wird. Durch oxidative Desaminierung entsteht 5-Aminopentanal, das zu ∆1-Piperidein zyklisiert wird.<a href="#cite_note-Schneider-21">[21]</a><a href="#cite_note-:8-22">[22]</a>

Piperinsäure wird dabei durch Kondensation von <a href="Malonyl-Coenzym_A" class="mw-redirect" title="Malonyl-Coenzym A">Malonyl-Coenzym A</a> und einem aktivierten <a href="Zimts%C3%A4ure" title="Zimtsäure">Zimtsäurederivat</a> bereitgestellt.<a href="#cite_note-Schneider-21">[21]</a><a href="#cite_note-:8-22">[22]</a> Der letzte Schritt in der Biosynthese der Piperinsäure ist der Aufbau der Methylendioxystruktur des <a href="Benzodioxol" class="mw-redirect" title="Benzodioxol">Benzodioxols</a> durch ein selektives <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450-Enzym</a>.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Die Kondensation der Piperinsäure (in der Form von Piperoyl-Coenzym A) zum Amid wird durch eine selektive <a href="Acyltransferase" title="Acyltransferase">Acyltransferase</a> katalysiert.<a href="#cite_note-:8-22">[22]</a><a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-:9-25">[25]</a>

Piperinsäure kann durch weitere Säuren ersetzt werden, sodass etwa 50 Piper-Alkaloide vorkommen.<a href="#cite_note-Schneider-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Piperin lässt sich synthetisch aus <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a> und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extrahiert</a> und anschließend <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">kristallisiert</a> werden.

Verschiedene Methoden zur Extraktion von Piperin wurden beschrieben, z. B. durch <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Eisessig</a>,<a href="#cite_note-26">[26]</a> mit Petrolether unter Mikrowelleneinwirkung,<a href="#cite_note-27">[27]</a> aus weißem Pfeffer mit <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionischen Flüssigkeiten</a> unter Einwirkung von <a href="Ultraschall" title="Ultraschall">Ultraschall</a>,<a href="#cite_note-28">[28]</a> mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> in einer <a href="Soxhlet-Aufsatz" title="Soxhlet-Aufsatz">Soxhlet-Apparatur</a>,<a href="#cite_note-29">[29]</a> aus Langem Pfeffer mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> unter Einwirkung von Ultraschall.<a href="#cite_note-30">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Unter Lichteinfluss bilden sich <a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">Isomere</a> mit (Z,Z)- (<a href="Chavicin" class="mw-redirect" title="Chavicin">Chavicin</a>, cis-cis), (Z,E)- (<a href="Isopiperin" class="mw-redirect" title="Isopiperin">Isopiperin</a>, cis-trans) und (E,Z)-Konfiguration (<a href="Isochavicin" class="mw-redirect" title="Isochavicin">Isochavicin</a>, trans-cis).<a href="#cite_note-31">[31]</a> Dies führt zum Schärfeverlust des Gewürzes, da die drei Isomere nur sehr wenig scharf schmecken.<a href="#cite_note-:1-6">[6]</a><a href="#cite_note-woe-32">[32]</a><a href="#cite_note-:2-9">[9]</a> Der Umfang der Isomerisierung hängt sowohl von der Lichtstärke als auch von der Dauer der Einwirkung ab. Auch bestimmte <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyme</a> können die Isomerisierung katalysieren.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a>

Durch saure oder basische <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> (z. B. durch <a href="Ethanol" title="Ethanol">alkoholische</a> <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">Kalilauge</a>) lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a> und <a href="Piperins%C3%A4ure" title="Piperinsäure">Piperinsäure</a> spalten.<a href="#cite_note-:1-6">[6]</a><a href="#cite_note-:4-7">[7]</a> Piperin ist eine schwache Base.<a href="#cite_note-:4-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Ähnlich wie <a href="Capsaicin" title="Capsaicin">Capsaicin</a> hat auch Piperin einen <a href="Geschmackliche_Sch%C3%A4rfe" title="Geschmackliche Schärfe">scharfen Geschmack</a>. Beim Piperin ist dieser an die <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">trans-trans-Stellung</a> [(E,E)] der beiden <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> geknüpft, die drei anderen Stereoisomere, bei denen eine oder beide Doppelbindungen Z konfiguriert sind, schmecken wenig bis gar nicht scharf.<a href="#cite_note-:1-6">[6]</a><a href="#cite_note-:2-9">[9]</a><a href="#cite_note-woe-32">[32]</a> Der scharfe Geschmack wird durch Aktivierung des <a href="Vanilloid-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Vanilloid-Rezeptor">Vanilloid-Rezeptors</a> verursacht.<a href="#cite_note-:9-25">[25]</a>

Piperin tritt in mindestens drei verschiedenen monoklinen Kristallstrukturen auf. Form I kristallisiert im <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen Kristallsystem</a> in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> P21/n mit den <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 8,743 Å; b = 13,364 Å, c = 13,147 Å und β = 108,66° sowie vier <a href="Elementarzelle" title="Elementarzelle">Formeleinheiten pro Elementarzelle</a>. Form II kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 16,6510 Å; b = 9,5153 Å, c = 18,0362 Å und β = 99,587° sowie acht Formeleinheiten pro Elementarzelle. Form III kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c mit den Gitterparametern a = 23,3983 Å; b = 10,0341 Å, c = 25,8291 Å und β = 108,545° sowie sechzehn Formeleinheiten pro Elementarzelle.<a href="#cite_note-:7-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h3></div>

1979 wurde Piperin als erster <a href="Bioenhancer" title="Bioenhancer">Bioenhancer</a> beschrieben.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a><a href="#cite_note-:4-7">[7]</a><a href="#cite_note-:3-10">[10]</a><a href="#cite_note-33">[33]</a> Die Wirkung beruht auf mehreren verschiedenen Effekten: Piperin verbessert die Aufnahme anderer Stoffe im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Magen-Darm-Trakt</a>. Es inhibiert mehrere Enzyme, die mit der Wirkung von Medikamenten interferieren, darunter CYP450-Isoformen, die verschiedene Medikamente abbauen, sowie das <a href="Multidrug-Resistance-Protein_1" title="Multidrug-Resistance-Protein 1">Multidrug-Resistance-Protein 1</a>, das Substanzen, darunter auch Medikamente, aus Zellen herauspumpt. Schließlich inhibiert es die <a href="UDP-Glucuronosyltransferase" title="UDP-Glucuronosyltransferase">UDP-Glucuronyltransferase</a>, die für die Modifikation von Molekülen mit <a href="Glucurons%C3%A4ure" title="Glucuronsäure">Glucuronsäure</a> verantwortlich ist, durch die die Wasserlöslichkeit erhöht wird, was wiederum zu einer schnelleren Ausscheidung führt.<a href="#cite_note-:3-10">[10]</a><a href="#cite_note-:5-34">[34]</a> Zum Beispiel wurde in einer Studie mit Mäusen gezeigt, dass Piperin die normalerweise schlechte <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> von <a href="Resveratrol" title="Resveratrol">Resveratrol</a> deutlich verbessert.<a href="#cite_note-35">[35]</a> In einer Studie an <a href="Hausratte" title="Hausratte">Ratten</a> verbesserte es die Bioverfügbarkeit von <a href="Ibuprofen" title="Ibuprofen">Ibuprofen</a>.<a href="#cite_note-36">[36]</a> Auch für Tetracyclin und andere Medikamente ist ein positiver Effekt des Piperins auf die Bioverfügbarkeit belegt.<a href="#cite_note-:7-5">[5]</a>

In verschiedenen Studien wurden viele pharmakologische Wirkungen des Piperins untersucht. So wirkt es <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidativ</a>, <a href="Antimikrobielle_Wirkstoffe" title="Antimikrobielle Wirkstoffe">antibakteriell</a>, <a href="Antiviral" class="mw-redirect" title="Antiviral">antiviral</a> und <a href="Insektizid" title="Insektizid">insektizid</a>. Außerdem hat es möglicherweise <a href="Entz%C3%BCndungshemmung" title="Entzündungshemmung">entzündungshemmende</a> und <a href="Antidepressivum" title="Antidepressivum">antidepressive</a> Eigenschaften und wirkt möglicherweise gegen <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebszellen</a>, <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes</a> und <a href="Alzheimer-Krankheit" title="Alzheimer-Krankheit">Alzheimer</a>.<a href="#cite_note-:2-9">[9]</a><a href="#cite_note-:4-7">[7]</a><a href="#cite_note-:5-34">[34]</a><a href="#cite_note-:6-37">[37]</a> Piperin ist ein <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> des Ionenkanals <a href="Transient_Receptor_Potential_Vanilloid_1" title="Transient Receptor Potential Vanilloid 1">TRPV1</a>.<a href="#cite_note-38">[38]</a> Es inhibiert <a href="Monoaminoxidasen" title="Monoaminoxidasen">Monoaminoxidase</a>.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Zu den entzündungshemmenden Eigenschaften liegen auch Daten aus Tierversuchen vor.<a href="#cite_note-40">[40]</a>

Piperin wird auch als Abnehm-Wundermittel angepriesen. Zwar wurde unter der Leitung von Ui-Hyun Park an der <a href="Sejong-Universit%C3%A4t" title="Sejong-Universität">Sejong-Universität</a> in <a href="Seoul" title="Seoul">Seoul</a> eine Studie zur Wirkung von Piperin an menschlichen Zellkulturen durchgeführt, die ergab, dass die Substanz eine Neubildung von Fettzellen zu bremsen vermochte.<a href="#cite_note-41">[41]</a> Eine Wirksamkeit gegen <a href="Adipositas" title="Adipositas">Adipositas</a> beim Menschen lässt sich daraus jedoch nicht ableiten.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologie">Toxikologie</h3></div>

In verschiedenen Studien konnten für Piperin in üblicherweise verzehrten Mengen keine negativen gesundheitlichen Effekte festgestellt werden.<a href="#cite_note-:10-42">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Piperin spielt eine wichtige Rolle für die Küche, da es für den scharfen Geschmack des Pfeffers verantwortlich ist, der eines der weltweit meistgenutzten Gewürze ist.<a href="#cite_note-:3-10">[10]</a><a href="#cite_note-:4-7">[7]</a><a href="#cite_note-:5-34">[34]</a> Es wird auch als Aromastoff verwendet. In den USA wird es von der FEMA als GRAS (generally recognized as safe) eingestuft.<a href="#cite_note-:10-42">[42]</a> In der EU ist es als Aromastoff ohne Mengen- oder andere Beschränkungen zugelassen.<a href="#cite_note-:11-43">[43]</a>

Mit Stand 2020 wird Piperin noch kaum pharmazeutisch verwendet, obwohl umfangreiche Untersuchungen durchgeführt wurden und werden und eine zukünftige pharmazeutische Verwendung möglich erscheint.<a href="#cite_note-:6-37">[37]</a> Auch pharmakologische Studien an Menschen wurden schon durchgeführt. Einer Verwendung als Pharmazeutikum steht unter anderem die schlechte Wasserlöslichkeit des Piperins entgegen.<a href="#cite_note-44">[44]</a> Ein Kombinationspräparat aus <a href="Rifampicin" title="Rifampicin">Rifampicin</a> und Piperin wurde in einer klinischen Phase-III-Studie untersucht und lieferte bessere Resultate als die Kontrolle ohne Piperin.<a href="#cite_note-45">[45]</a>

Zum Teil wird Piperin als Nahrungsergänzungsmittel angeboten.<a href="#cite_note-:11-43">[43]</a> Piperin spielt außerdem eine wichtige Rolle im Ayurveda.<a href="#cite_note-:3-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Piperin und seine Isomere können durch eine Kombination aus <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">1H-NMR</a> und <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit <a href="UV-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="UV-Spektroskopie">UV-Detektor</a> nachgewiesen und unterschieden werden.<a href="#cite_note-46">[46]</a> Piperin kann auch durch <a href="Gaschromatographie_mit_Massenspektrometrie-Kopplung" title="Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung">GC-MS</a> nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-47">[47]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Piperine?uselang=de">Commons: Piperin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/40915">PIPERINE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/p49007">Piperin</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. August 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/p49007?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Merck-3">↑ <a href="#cite_ref-Merck_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-821036?Origin=PDP">Piperin</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 25. Dezember 2021.

</li>

<li id="cite_note-toxletters-4">↑ <a href="#cite_ref-toxletters_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-toxletters_4-1">b</a> Pawinee Piyachaturawat, Thirayudh Glinsukon, Chaivat Toskulkao: Acute and subacute toxicity of piperine in mice, rats and hamsters. In: Toxicology Letters. 1983, Band 16, Nummer 3–4, S. 351–359, <a href="https://doi.org/10.1016/0378-4274(83)90198-4" class="extiw external" title="doi:10.1016/0378-4274(83)90198-4">doi:10.1016/0378-4274(83)90198-4</a>.

</li>

<li id="cite_note-:7-5">↑ <a href="#cite_ref-:7_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-:7_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-:7_5-2">c</a> Laura Y. Pfund, Brianna L. Chamberlin, Adam J. Matzger: <cite style="font-style:italic">The Bioenhancer Piperine is at Least Trimorphic</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Crystal Growth & Design</cite>. Band 15, Nr. 5, 6. Mai 2015, S. 2047–2051, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.cgd.5b00278">10.1021/acs.cgd.5b00278</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Piperin&rft.atitle=The+Bioenhancer+Piperine+is+at+Least+Trimorphic&rft.au=Laura+Y.+Pfund%2C+Brianna+L.+Chamberlin%2C+Adam+J.+Matzger&rft.date=2015-05-06&rft.doi=10.1021%2Facs.cgd.5b00278&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Crystal+Growth+%26+Design&rft.pages=2047-2051&rft.volume=15" style="display:none">

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<li id="cite_note-:1-6">↑ <a href="#cite_ref-:1_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-:1_6-4">e</a> R. De Cleyn, M. Verzele: <cite style="font-style:italic">Constituents of peppers: I. Qualitative analysis of piperine isomers</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chromatographia</cite>. Band 5, Nr. 6, Juni 1972, S. 346–350, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF02315254">10.1007/BF02315254</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Piperin&rft.atitle=Constituents+of+peppers%3A+I.+Qualitative+analysis+of+piperine+isomers&rft.au=R.+De+Cleyn%2C+M.+Verzele&rft.date=1972-06&rft.doi=10.1007%2FBF02315254&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chromatographia&rft.pages=346-350&rft.volume=5" style="display:none">

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<li id="cite_note-:4-7">↑ <a href="#cite_ref-:4_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-:4_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-:4_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-:4_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-:4_7-4">e</a> <a href="#cite_ref-:4_7-5">f</a> <a href="#cite_ref-:4_7-6">g</a> <a href="#cite_ref-:4_7-7">h</a> <a href="#cite_ref-:4_7-8">i</a> Anshuly Tiwari, Kakasaheb R. Mahadik, Satish Y. Gabhe: <cite style="font-style:italic">Piperine: A comprehensive review of methods of isolation, purification, and biological properties</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Medicine in Drug Discovery</cite>. Band 7, September 2020, S. 100027, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.medidd.2020.100027">10.1016/j.medidd.2020.100027</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Piperin&rft.atitle=Piperine%3A+A+comprehensive+review+of+methods+of+isolation%2C+purification%2C+and+biological+properties&rft.au=Anshuly+Tiwari%2C+Kakasaheb+R.+Mahadik%2C+Satish+Y.+Gabhe&rft.btitle=Medicine+in+Drug+Discovery&rft.date=2020-09&rft.doi=10.1016%2Fj.medidd.2020.100027&rft.genre=book&rft.pages=100027&rft.volume=7" style="display:none">

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: <cite style="font-style:italic">Struktur und Reaktivität der Biomoleküle</cite>. 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 249.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Piperin&rft.au=Albert+Gossauer&rft.btitle=Struktur+und+Reaktivit%C3%A4t+der+Biomolek%C3%BCle&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.isbn=3906390292&rft.pages=249" style="display:none">

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<li id="cite_note-:2-9">↑ <a href="#cite_ref-:2_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-:2_9-2">c</a> <a href="#cite_ref-:2_9-3">d</a> <a href="#cite_ref-:2_9-4">e</a> <a href="#cite_ref-:2_9-5">f</a> <a href="#cite_ref-:2_9-6">g</a> Nobuyuki Kozukue, Mal-Sun Park, Suk-Hyun Choi, Seung-Un Lee, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Carol E. Levin, Mendel Friedman: <cite style="font-style:italic">Kinetics of Light-Induced Cis−Trans Isomerization of Four Piperines and Their Levels in Ground Black Peppers as Determined by HPLC and LC/MS</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Agricultural and Food Chemistry</cite>. Band 55, Nr. 17, 1. August 2007, S. 7131–7139, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf070831p">10.1021/jf070831p</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Piperin&rft.atitle=Kinetics+of+Light-Induced+Cis%E2%88%92Trans+Isomerization+of+Four+Piperines+and+Their+Levels+in+Ground+Black+Peppers+as+Determined+by+HPLC+and+LC%2FMS&rft.au=Nobuyuki+Kozukue%2C+Mal-Sun+Park%2C+Suk-Hyun+Choi%2C+...&rft.date=2007-08-01&rft.doi=10.1021%2Fjf070831p&rft.genre=journal&rft.issue=17&rft.jtitle=Journal+of+Agricultural+and+Food+Chemistry&rft.pages=7131-7139&rft.volume=55" style="display:none">

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<li id="cite_note-:3-10">↑ <a href="#cite_ref-:3_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-:3_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-:3_10-2">c</a> <a href="#cite_ref-:3_10-3">d</a> <a href="#cite_ref-:3_10-4">e</a> <a href="#cite_ref-:3_10-5">f</a> <a href="#cite_ref-:3_10-6">g</a> Priyanshee Gohil, Anita Mehta: <cite style="font-style:italic">Molecular targets of pepper as bioavailability enhancer</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Oriental Pharmacy and Experimental Medicine</cite>. Band 9, Nr. 4, 31. Dezember 2009, S. 269–276, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3742/OPEM.2009.9.4.269">10.3742/OPEM.2009.9.4.269</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Piperin&rft.atitle=Molecular+targets+of+pepper+as+bioavailability+enhancer&rft.au=Priyanshee+Gohil%2C+Anita+Mehta&rft.date=2009-12-31&rft.doi=10.3742%2FOPEM.2009.9.4.269&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Oriental+Pharmacy+and+Experimental+Medicine&rft.pages=269-276&rft.volume=9" style="display:none">

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<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wissenschaft.de/leben-umwelt/gesundheit/-/journal_content/56/12054/928955/Scharf-gegen-Fett/">Scharf gegen Fett.</a> bdw, wissenschaft.de, 4. Mai 2012, abgerufen am 28. Oktober 2016.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APiperin&rft.title=Scharf+gegen+Fett&rft.description=Scharf+gegen+Fett&rft.identifier=&rft.publisher=bdw%2C+wissenschaft.de&rft.date=2012-05-04">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4386554-9">4386554-9</a> </div>

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